Macklemore od roku 2008 úzce spolupracuje s producentem Ryanem Lewisem, houslistou Andrewem Joslynem a trumpetistou Owuorem Arungou. Ve spolupráci s těmito umělci vydal v srpnu 2011 svůj v pořadí třetí singl nazvaný Can't Hold Us, kterého si všimla redakce časopisu The Source, která se rozhodla amerického rappera propagovat. Brána do světa hitparád se však začínajícímu umělcovi skutečně otevřela až v červenci 2012, kdy vydal svůj čtvrtý singl s názvem Same Love. Pátý singl pojmenovaný Thrift Shop, který vyšel v říjnu 2012, pak zaznamenal ještě větší úspěch a vyhoupl se na první příčku hitparády. Této skladby se ve Spojených státech prodalo více než 5 milionů kusů.

Na 56. předávání hudebních cen Grammy, které se konalo v lednu 2014, získal Macklemore společně s Ryanem Lewisem čtyři ocenění, a to za nejlepšího nového hudebního interpreta, nejlepší rapové album, nejlepší rapový počin a nejlepší rapovou píseň (obě za singl Thrift Shop).